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Solubilidade de álcoois explicação da solubilidade
explicar de que forma o reativo de lucas diferencia os álcoois primários,secundários e terciários.Porque álcool butílico+reativo de lucas é solúvel? porque álcool secundário butílico +reativo de lucas é parcialmente solúvel? e porque álcool terciário butílico + reativo de lucas é insolúvel?
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Ainda tem duvida sobre Solubilidade de álcoois explicação da solubilidade, entao utilize o campo de respostas dessa mesma pergunta para contra argumentar novas explicacoes.Answer this Question
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Answer #1
Primeiramente o Reagente de Lucas forma um complexo (HCl + ZnCl2 –> H+ ZnCl3-)
Na primeira etapa da reação forma um bom grupo de saída que é a água (reação com OH) seguido depois do ataque do Cl- ao carbocátion formado.
Para reações no álcool terc-butilico forma um carbocátion terciário mais estável, havendo ataque nucleofílico ao carbono formando cloreto de terc-butila
Para reações do álcool sec-butílico, forma um carbocátion estável, embora menos que o do terciário, formando o cloreto de sec-butila.
A sacada fica no álcool primário que é o álcool n-butílico ou simplesmente butanol, não há reação com o Reativo de Lucas, pois na etapa intermediária da reação não consegue formar o carbocátion estável para haver um ataque nucleofílico, então a reação não ocorre. Assim sendo como não reage o álcool primário é mais solúvel (os álcoois até 4 carbonos apresentam solubilidade moderada por ligação de hidrogênio com a água).
O cloreto de sec-butila tem uma certa solubilidade por interação de dipolo com a água e já o terc-butílico já é mais difícil por haver maior impedimento estéreo com as metilas em volta do carbono central.
Assim embora a reação com Reativo de Lucas aumenta de terciário para primário, a solubilidade diminui do primário para o terciário.
Abraços e bons estudos